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Nel Parnaso, la rapprensentazione raffaellita del monte abitato dalle Muse, Boccaccio appare sulla destra accanto alla figura più controversa di tutto l'affresco (si è proposta l'identificazione con Tebaldeo, o Baldassarre Castiglione o, secondo un'ipotesi di Charles de Tolnay, Michelangelo, o anche l'Ariosto o Jacopo Sadoleto) ed è seguito da Plauto e il giovane Terenzio, infine Jacopo Sannazaro rivolto verso lo spettatore.
Sulla sinistra i suoi maestri: in basso Francesco Petrarca e più in alto Dante che guarda verso Virgilio.
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Il dipinto fa parte della collezione iconografica degli Uffizi che vanta oggi quattrocentonovantadue ritratti di uomini illustri. Arricchita fino al 1840, fu iniziata da Cosimo I de' Medici nel 1552. In quell'anno, infatti, il duca invio' a Como il pittore Cristofano dell'Altissimo con lo specifico incarico di copiare i ritratti raccolti in circa trenta anni da Paolo Giovio (1483-1552). Stabilitosi a Como, tra il luglio del 1552 e l'agosto del 1553 Cristofano dell'Altissimo invio' a Firenze ventiquattro ritratti. Nel luglio del 1554 spedi' ventisei tavole e nell'ottobre del 1556 altre venticinque. Nel 1568, nella edizione giuntina delle Vite, il Vasari cita, presenti in quell'anno a Firenze, piu' di duecento ritratti che furono sistemati in Palazzo Vecchio nella sala detta della Guardaroba o del Mappamondo, allestita dallo stesso Vasari su idea del duca per raccogliere lo scibile umano riguardante le "cose del cielo e della terra giustissime e senza errori". Come testimoniano i regolari pagamenti a Cristofano dell'Altissimo la raccolta fu accresciuta da Ferdinando I che, con le raccolte d'arte di casa Medici, colloco' anche la collezione gioviana nella Galleria degli Uffizi. I ritratti furono sistemati in questa nuova sede fra il 1587, anno iniziale del governo di Ferdinando, e il 1591. In questo periodo Cristofano invio' da Como a Firenze numerosi altri ritratti.
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Il dipinto, datato 1544 e realizzato da Giorgio Vasari, fu commissionato al pittore da Luca Martini. I poeti raffigurati nella tela sono, a partire da sinistra, Cino da Pistoia, Guittone d'Arezzo, Francesco Petrarca, Giovanni Boccaccio, Dante Alighieri, and Guido Cavalcanti.
Il dipinto è oggi conservato presso il Minneapolis Institute of Art.
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L’affresco di Pietro Benvenuti, conservato presso il museo di Casa Boccaccio, raffigura lo scrittore al suo tavolo da lavoro e fu commissionato al pittore dalla marchesa Carlotta Lenzoni de' Medici nel 1826, anno in cui fece ristrutturare e arredare la casa.
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Il particolare fa parte di un ciclo di affreschi nel cappellone degli Spagnoli, l'antica sala capitolare della chiesa di Santa Maria Novella a Firenze, realizzato da Andrea Bonaiuti.
Il tema del ciclo è l'esaltazione dell'ordine domenicano, in particolare riguardo alla lotta dell'eresia per la salvezza della Cristianità.
I più famosi sono gli affreschi sulle due pareti laterali. A destra la "Via Veritas", ovvero "Chiesa militante e trionfante", una complessa allegoria enciclopedica del trionfo, opera e missione dei Domenicani. In basso a sinistra le autorità religiose sono in trono davanti a un modello di Santa Maria del Fiore, al centro si notano le figure del papa (forse Benedetto XI) e dell'imperatore (forse Carlo IV), di un cardinale e un vescovo domenicani, e del re di Francia. Vicino ad essi altri religiosi e uomini e donne di ogni condizioni sociale, che rappresentano il gregge dei cristiani. La tradizione vuole che vi siano ritratti personaggi dell'epoca: i pittori Cimabue e Giotto, gli architetti Arnolfo di Cambio e Lapo Tedesco, e infine i poeti Dante, Petrarca e Boccaccio ciascuno accompagnato dalla donna amata, rispettivamente Beatrice, Laura e Fiammetta; infine la beata domenicana Villana de' Botti, sepolta proprio in Santa Maria Novella.
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L'affresco fa parte di un ciclo con uomini e donne illustri eseguito da Andrea del Castagno nel 1448 nella loggia della villa di Filippo di Giovanni Carducci a Legnaia, presso Firenze. La decorazione includeva anche Dante e Petrarca (nel trittico dei letterati), tre condottieri (Pippo Spano, Farinata degli Uberti, Niccolò Acciaiuoli) e tre eroine (Sibilla Cumana, regina Esther, regina Tomiri). Le nicchie architettoniche con i nove personaggi, che occupavano il lato lungo della loggia, sono state staccate nell’Ottocento e dopo alternate fortune sono pervenute alla Galleria degli Uffizi, dove si trovano tutt’ora (aula San Pier Scheraggio).
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L'affresco è conservato nel Palazzo dell'Arte dei Giudici e Notai o del Proconsolo.
Questo prezioso ciclo di affreschi è stato realizzato da Jacopo di Cione sotto il console dell'Arte Domenico Silvestri, poeta e amico di Coluccio Salutati. Sebbene molto compromesso, il ciclo conserva alcune tracce della Firenze medievale altamente significative: primo fra tutti il ciclo sui poeti fiorentini, dove è raffigurato il più antico ritratto documentato sia di Dante che di Giovanni Boccaccio.
La celebrazione degli scrittori fiorentini rientrava nel programma espresso da Coluccio Salutati, umanista famoso e cancelliere fra il 1375 e il 1406, che aveva commissionato per Palazzo Vecchio un ciclo di poeti, condottieri ed eroi fiorentini a voler testimoniare il primato culturale della città come nuova Roma.
Perduto il ciclo di Palazzo Vecchio, ecco che la versione in scala ridotta di questo palazzo rappresenta un'importante testimonianza di quella cultura.